初恋男友大家都知道是她华冈艺校的高中同学黄鸿升（小鬼）之后公开的也只有：
1.b.a.d组合的ben白吉胜(现在已经结婚了，两人通过拍戏#阳光果冻#假戏真做的)当时她还没大红、肩上扛着家中经济重担，他送她生平第一个L包、她存钱相机回赠，近2年的过程，彼此感受到物质和精神上的开心，被她视为“最甜蜜”的恋情。
2.邱泽（两人通过#原味的夏天#这部戏结缘的，这段感情她爱的最彻底也伤的最深，在丞琳的描述下貌似邱泽是个很不体贴很自私的男友，但她也承认她偏偏总是被这种冷漠型的吸引）这段情让她伤得太深，发提分手，没想到半个月后他才回复，约她在公园碰面，她满心以为他想清楚，想挽回，他却在见面后跟她说：“我同意你说的。”让她当场傻眼。杨妈妈为保护女儿，曾语重心长要杨丞琳不准和他见面，但她不听话；有天杨妈妈便留了封信在桌上，“你以为我不知道你们偷偷见面吗？知不知道这样做妈妈有多伤心。”如今杨丞琳已能笑看旧情，自嘲“当初干嘛跟他交往”、“或许他的些许才华蒙骗了当时的我”，并为这段情下了“最强求”的批注。
3.元骏豪，《恶魔在身边》同剧新人。元骏豪虽没在演艺圈闯出名，但乖巧、上进，是她历任男友中，最受杨妈喜欢的一位；他的父母曾代子
求婚，希望她“不要那么辛苦，当少奶奶就好了”，结果她选择了事业。她说：“我这么年轻，还没办法步入婚姻，而且我配不上他，他太好了、什么都好，完全没有不好的地方。
4.李威的堂弟李易，恋情“最短命”只维持了半年，理由是“见光死”。
其他的绯闻男友太多，都不确定，什么罗志祥，贺军翔，王阳明等
